






溴化苯鎂(PhenylmagnesiumBromide)是一種重要的有機(jī)金屬化合物,屬于格氏試劑(GrignardReagent)的典型代表,科研用苯基溴化鎂,化學(xué)式為C6H5MgBr。它由法國化學(xué)家維克多·格利雅(VictorGrignard)于1900年發(fā)現(xiàn),并因此獲得1912年諾貝爾化學(xué)獎。該化合物在有機(jī)合成中具有重要地位,廣泛用于構(gòu)建碳-碳鍵及制備醇、羧酸、胺等有機(jī)分子。結(jié)構(gòu)與制備溴化苯鎂的結(jié)構(gòu)中,鎂原子通過共價鍵與苯基(C6H5-)和溴原子相連,形成線性有機(jī)金屬框架。其活性中心為帶部分負(fù)電荷的苯基碳,高?;瘜W(xué)實驗室用苯基溴化鎂,使其具有強親核性。在等醚類溶劑中,溴化苯鎂通常以二聚體形式存在,通過鎂原子與醚的氧原子配位穩(wěn)定。其制備方法為與金屬鎂在無水中反應(yīng):反應(yīng)需嚴(yán)格無水無氧,否則試劑會分解失效。化學(xué)性質(zhì)1.親核性:苯基負(fù)離子可進(jìn)攻羰基化合物(如醛、酮、酯),生成醇類產(chǎn)物。例如與二氧化碳反應(yīng)生成苯甲酸。2.強堿性:能與酸性物質(zhì)(如水、醇、胺)劇烈反應(yīng),釋放苯并生成對應(yīng)鹽類。3.偶聯(lián)反應(yīng):在過渡金屬催化下可參與交叉偶聯(lián)(如Kumada偶聯(lián)),苯基溴化鎂生產(chǎn)廠家,構(gòu)建結(jié)構(gòu)。應(yīng)用領(lǐng)域1.有機(jī)合成:用于制備、苯甲酸等芳香族化合物。2.中間體:如合成非甾體藥布的關(guān)鍵步驟。3.材料科學(xué):參與制備液晶分子、聚合物單體等功能材料。安全與操作溴化苯鎂高度活潑,遇水劇烈反應(yīng)釋放氣體,需在惰性氣體(氮氣/氣)保護(hù)下使用。實驗需佩戴防護(hù)裝備,避免接觸皮膚或吸入蒸氣。儲存時需密封避光,置于干燥陰涼處。因其構(gòu)建碳骨架的能力,溴化苯鎂至今仍是實驗室和工業(yè)中不可或缺的合成工具,推動了現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。
溴苯基鎂溶液
基鎂(PhenylmagnesiumBromide)是一種重要的格氏試劑,化學(xué)式為C6H5MgBr,常溫下通常以或四氫呋喃(THF)溶液形式存在。作為有機(jī)金屬化合物,它在有機(jī)合成中廣泛用于構(gòu)建碳-碳鍵,是實驗室和工業(yè)中不可或缺的親核試劑。性質(zhì)與制備基鎂溶液呈灰褐色,具有強堿性,對水和氧氣高度敏感,遇水迅速水解生成苯和氫氧化鎂,并釋放的氣體。其制備需在嚴(yán)格無水無氧條件下進(jìn)行:將干燥的鎂屑與在無水或THF中反應(yīng),通過加熱引發(fā)反應(yīng)生成基鎂溶液。反應(yīng)需氮氣或氣保護(hù),以避免試劑分解失效。應(yīng)用領(lǐng)域1.羰基化合物加成:與醛、酮、酯等反應(yīng)生成相應(yīng)醇類,如與反應(yīng)生成二苯基-2-。2.羧酸合成:與二氧化碳反應(yīng)生成苯甲酸,擴(kuò)展了芳香羧酸的制備途徑。3.交叉偶聯(lián)反應(yīng):在過渡金屬催化下與鹵代烴偶聯(lián),構(gòu)建結(jié)構(gòu)(如Suzuki反應(yīng)前體)。4.雜環(huán)合成:參與合成、等雜環(huán)化合物,用于中間體制備。安全與操作基鎂溶液具有高度性,濟(jì)源苯基溴化鎂,且劇烈放熱反應(yīng)風(fēng)險較高。操作時需佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡,并在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。儲存需密封避光,置于陰涼處(通常0-5℃),遠(yuǎn)離火源及潮濕環(huán)境。廢棄處理應(yīng)通過緩慢加入異淬滅,避免直接接觸水或酸性物質(zhì)。注意事項商業(yè)產(chǎn)品通常以0.5-3.0M濃度供應(yīng),使用前需通過滴定法確認(rèn)活性濃度。反應(yīng)后處理常采用稀酸(如鹽酸)淬滅,隨后萃取純化產(chǎn)物。實驗規(guī)模擴(kuò)大時需特別注意散熱,防止局部過熱導(dǎo)致失控反應(yīng)。該試劑在合成(如抗組胺藥)、材料科學(xué)及精細(xì)化學(xué)品制備中發(fā)揮關(guān)鍵作用,但其高反應(yīng)活性要求使用者具備扎實的有機(jī)化學(xué)實驗技能和安全意識。
高校實驗室:安全教學(xué)解決方案,培養(yǎng)未來化學(xué)家針對高校實驗安全痛點,言侖推出模塊化溴化苯鎂教學(xué)套件:包含預(yù)充高純氮氣的安瓿瓶(10mL/50mL/100mL)、防爆可視反應(yīng)器、以及定制版《格氏試劑安全操作手冊》。手冊詳細(xì)規(guī)范了從試劑取用(穿刺針技術(shù))、反應(yīng)監(jiān)控(紅外測溫)、到淬滅處理(梯度加入飽和氯化銨溶液)的全流程,并附應(yīng)急處理方案(泄漏時用干沙覆蓋+醇類中和)。該套件已應(yīng)用于多所高校的《高等有機(jī)化學(xué)實驗》課程,累計完成超數(shù)萬次實驗,零事故紀(jì)錄。2024年升級版新增AR虛擬操作培訓(xùn)系統(tǒng),掃碼即可模擬危險場景處置。


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