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親核性取代反應(yīng)。縮寫(xiě) SN。在飽和碳親核取代反應(yīng)很多。比如，鹵代烷能與、醇鈉、酚鈉、、硫醇鈉、羧酸鹽、氨或胺分別發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成醇、醚、硫醇、醚、羧基和胺等。醇能與鹵化酸、鹵化磷或作用生成鹵代烴。用來(lái)還原鹵代烷，并在反應(yīng)物中負(fù)氫離子取代鹵素。在試劑的親核原子為碳時(shí)，取代生成的碳-碳鍵，從而生成碳鏈增長(zhǎng)產(chǎn)物，例如鹵代烷與、炔化鈉或烯醇鹽。

在不同的反應(yīng)條件和反應(yīng)條件下， SN具有兩種機(jī)理：一是單分子親核取代反應(yīng)SN1，二是雙親核取代反應(yīng)SN2。SN1工藝分為兩個(gè)步驟：步，反應(yīng)物發(fā)生鍵合(離子化)，生成活性中間體的正碳離子和離去基；第二步，正碳離子迅速與試劑結(jié)合成為產(chǎn)物。總體反應(yīng)速率僅與反應(yīng)物濃度成正比，與試劑濃度無(wú)關(guān)。N2是在一個(gè)協(xié)同作用下，舊鍵斷裂與新鍵形成。其速度與反應(yīng)物濃度、試劑濃度成正比。能夠產(chǎn)生相對(duì)穩(wěn)定的正碳離子和離去基的反應(yīng)物容易產(chǎn)生SN1，而中心碳原子空間阻止小反應(yīng)物容易產(chǎn)生SN2。親核劑為堿性時(shí)，其配比與親核取代反應(yīng)常伴有消除反應(yīng)，其比例取決于反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)、試劑性質(zhì)及反應(yīng)條件。低、低堿度有利于取代 SN。

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除含碳元素外，絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子中含有氫元素，有些還含氧、氮、鹵素、硫和磷等元素。已知的有機(jī)化合物近8000萬(wàn)種。早期，有機(jī)化合物系指由動(dòng)植物有機(jī)體內(nèi)取得的物質(zhì)。自1828年維勒人工合成尿素后，有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間的界線(xiàn)隨之消失，但由于歷史和習(xí)慣的原因，“有機(jī)”這個(gè)名詞仍沿用。有機(jī)化合物對(duì)人類(lèi)具有重要意義，地球上所有的生命形式，主要是由有機(jī)物組成的。有機(jī)物對(duì)人類(lèi)的生命、生活、生產(chǎn)有極重要的意義。地球上所有的生命體中都含有大量有機(jī)物。

與無(wú)機(jī)物相比較，有機(jī)物的主要特點(diǎn)是：①大多為共價(jià)型化合物，固態(tài)是分子晶體，有較低的熔點(diǎn)(一般在300℃以下) 、沸點(diǎn)，極性較小，屬于非電解質(zhì)。② 大多，受熱易分解。③ 多數(shù)難溶于水，易溶于乙醇、、、苯、等。④ 有機(jī)物的反應(yīng)多為分子反應(yīng)，反應(yīng)速度較慢，常需要加熱、光照或催化劑。⑤ 有機(jī)反應(yīng)的副反應(yīng)多，產(chǎn)率較低，產(chǎn)物往往是混合物。⑥ 普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。 [4] 有機(jī)物數(shù)目眾多，可達(dá)幾千萬(wàn)種。而無(wú)機(jī)物目卻只發(fā)現(xiàn)數(shù)十萬(wàn)種，乙烯基溴化鎂生產(chǎn)廠(chǎng)家，因?yàn)橛袡C(jī)化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強(qiáng)，可以互相結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。

碳原子數(shù)量可以是1、2個(gè)，也可以是幾千、幾萬(wàn)個(gè)，許多有機(jī)高分子化合物（聚合物）甚至可以有幾十萬(wàn)個(gè)碳原子。有機(jī)化合物一般相對(duì)密度（水=1）小于2，而無(wú)機(jī)化合物正好相反。有機(jī)化合物通常揮發(fā)性強(qiáng)。在溶解部分，有機(jī)化合物一般可溶于非極性溶劑，難溶于水。無(wú)機(jī)化合物則大都易溶于水。

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其親核性和試劑的強(qiáng)度與親核原子周?chē)目臻g位阻、電荷離域、反應(yīng)介質(zhì)等因素有關(guān)。

1、親核原子周?chē)Ⅲw位阻增大，親核性明顯下降，堿性變化不大。舉例來(lái)說(shuō)，EtO-是強(qiáng)堿(pKb=17)和強(qiáng)親核試劑，而t-BuO-親核劑則很小，但堿性有所增加(pKb=19)。這種強(qiáng)堿弱親核試劑有時(shí)也稱(chēng)為非親核素，作為堿催化劑廣泛用于親核反應(yīng)。

2、在電荷離域時(shí)，堿度明顯降低，親核效應(yīng)減小。舉例來(lái)說(shuō)，乙烯基溴化鎂批發(fā)，EtO-(pKb=17)與s-BuBr在低溫下發(fā)生反應(yīng)，就像s-BuBr發(fā)生SN2，而AcO-(pKb=4.7)在高溫下可以與s-BuBr發(fā)生SN2反應(yīng)生成s-BuOAc。3、反應(yīng)介質(zhì)對(duì)試劑的親核性能也有重要影響，特別是極性非質(zhì)子溶劑能顯著提高試劑的親核性能，常作為親核反應(yīng)的溶劑。這類(lèi)極性無(wú)質(zhì)子溶劑通常具有亞砜、酰胺或磷酰胺的結(jié)構(gòu)，乙烯基溴化鎂工廠(chǎng)，分子外圍的氧一般帶有部分負(fù)電荷，硫、磷、碳在分子內(nèi)都帶有一部分正電荷。

它是親核試劑，如，湖北乙烯基溴化鎂，其正離子會(huì)被深度溶劑化，使負(fù)離子脫離正離子的束縛，親核能力明顯增強(qiáng)。

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